香精與香料(175)—月見草

月見草（學(xué)名：Oenothera biennis）為柳葉菜科月見草屬下的一個種。原產(chǎn)于北美洲的東部和中部，分布范圍從紐芬蘭島西部到艾伯塔省，東南到佛羅里達(dá)州，西南到德克薩斯州，并且在其他溫帶和亞熱帶地區(qū)廣泛歸化。在中國黑龍江、吉林、遼寧等省已成為野生。它是本世紀(jì)發(fā)現(xiàn)的最重要的營養(yǎng)藥物。可治療多種疾病，調(diào)節(jié)血液中類脂物質(zhì)，對高膽固醇、高血脂引起的冠狀動脈梗塞、粥樣硬化及腦血栓等癥有顯著療效。

形態(tài)特征

屬二年生草本，株高達(dá)1.2米，直立，多分枝。花單生葉腋，淡黃色，直徑5厘米。蒴果圓柱形，種子細(xì)小?；ㄆ?～8月，果期8～9月。適應(yīng)性強(qiáng)，對土壤要求不嚴(yán)，耐瘠、抗旱、耐寒。

基生葉倒披針形，長10~25厘米，寬2~4.5厘米，先端銳尖，基部楔形，邊緣疏生不整齊的淺鈍齒，側(cè)脈每側(cè)12~15條，兩面被曲柔毛與長毛；葉柄長1.5~3厘米。莖生葉橢圓形至倒披針形，長7~20厘米，寬1~5厘米，先端銳尖至短漸尖，基部楔形，邊緣每邊有5~19枚稀疏鈍齒，側(cè)脈每側(cè)6~12條，每邊兩面被曲柔毛與長毛，尤莖上部的葉下面與葉緣?；焐邢倜?；葉柄長0~15毫米。

花序穗狀，不分枝，或在主序下面具次級側(cè)生花序；苞片葉狀，芽時長及花的1/2，長大后橢圓狀披針形，自下向上由大變小，近無柄，長1.5~9厘米，寬0.5~2厘米，果時宿存，花蕾錐狀長圓形，長1.5~2厘米，粗4~5毫米，頂端具長約3毫米的喙；花管長2.5~3.5厘米，徑1~1.2毫米，黃綠色或開花時帶紅色，被混生的柔毛、伸展的長毛與短腺毛；花后脫落；萼片綠色，有時帶紅色，長圓狀披針形，長1.8~2.2厘米，下部寬大處4~5毫米，先端驟縮成尾狀，長3~4毫米，在芽時直立，彼此靠合，開放時自基部反折，但又在中部上翻，毛被同花管；花瓣黃色，稀淡黃色，寬倒卵形，長2.5~3厘米，寬2~2.8厘米，先端微凹缺；花絲近等長，長10~18毫米；花藥長8~10毫米，花粉約50%發(fā)育；子房綠色，圓柱狀，具4棱，長1~1.2厘米，粗1.5~2.5毫米，密被伸展長毛與短腺毛，有時混生曲柔毛；花柱長3.5~5厘米，伸出花管部分長0.7~1.5厘米；柱頭圍以花藥。開花時花粉直接授在柱頭裂片上，裂片長3~5毫米。

蒴果錐狀圓柱形，向上變狹，長2~3.5厘米，徑4~5毫米，直立。綠色，毛被同子房，但漸變稀疏，具明顯的棱。種子在果中呈水平狀排列，暗褐色，棱形，長1~1.5毫米，徑0.5~1毫米，具棱角，各面具不整齊洼點(diǎn)。

月見草的花與果實(shí)；月見草干燥陽光的棲生地；月見草的植物形態(tài)圖；花中的蛾子

月見草的栽培技術(shù)

月見草庭院栽培在通風(fēng)敞亮處，疏松肥沃、排水良好的沙壤土地段，表現(xiàn)最好，也可盆栽擺放陽臺觀賞，在靜夜的月光下，陣陣幽香令人神清氣爽。月見草自播能力強(qiáng)，經(jīng)一次種植，其自播苗即可每年自生，開花不絕。

1、環(huán)境條件的要求

適應(yīng)性強(qiáng)，耐酸耐旱，對土壤要求不嚴(yán)，一般中性，微堿或微酸性土，排水良好，疏松的土壤上均能生長，土壤太濕，根部易得病。北方為一年生植物，準(zhǔn)河以南為二年生植物。

2、選地整地

選疏松、排水良好的土地，深翻，曬15～20天，而后打碎耙平，做成1.5米寬的畦。在深翻前施圈肥或廄肥、餅肥等作基肥，然后播種或移苗栽植。

3、繁殖

用種子繁殖，北方春季播種，淮河以南各地，秋季或春季播種育苗。播種時，土要耙細(xì)且平，種子撒在畦面上，用耙輕輕耙一下，蓋上一薄層土，種子小，土不能蓋厚，否則影響種子萌發(fā)生長。種子播后，土壤要保持濕潤。播種后10～15天左右，種子即可萌發(fā)出幼苗。

4、田間管理

幼苗在第二對真葉伸展前與雜草幼苗極相似，不能中耕除草，只有在第二對真葉展開后才能進(jìn)。當(dāng)長成蓮座狀幼苗時，可間苗定株或移植。株行距為65厘米×65厘米，植株高達(dá)30厘米時，植株周圍培土，以防株高倒伏。移栽或定苗后，追施一次糞肥或尿素，促進(jìn)苗期生長，初蕾時追第二次肥，以利開花、結(jié)實(shí)。

5、病蟲害及防治

腐爛病罹病后，植株根部逐漸變色腐爛，葉片萎蔫干枯，后致全株枯死。防治方法：可用1％石灰水，或用50％托布津1500倍液，亦可用75％百菌清1000倍液澆灌。

6、采收與加工

月見草為無限花序，果實(shí)陸續(xù)成熟，一般花序上有一半成熟時即可采收。采收時，用枝剪或刀把花序剪（割）斷，或全株拔起，曬干，用碾子壓或棒高敲打，去盡果殼和雜質(zhì)，放干涼處貯藏。

月見草的化學(xué)成分與功效

月見草油中含多種脂肪酸，主要包括亞油酸(linoleic acid)，γ-亞麻酸(γ-linolenic acid)，油酸(oleic acid)，棕櫚酸(palmitic acid)，硬脂酸(stearic acid)，順-6， 9，12-二十八碳-三烯酸(cis-6， 9，12-octadecatrienoic acid)，順-9，12，15-二十八碳三烯酸(cis-9， 12，15-octadecatrienoic acid)。

月見草及其油的開發(fā)與功效

月見草(Oenothera biennis L)屬柳葉菜科月見草屬，為1,2年或多年生草本植物，俗名山芝麻，由于夜間開花，花朵黃色，淡香幽雅，又稱夜來香。其原產(chǎn)于墨西哥和中美洲，我國主產(chǎn)于東北三省，生于山區(qū)向陽坡地、林間或林緣荒地、路旁等處。月見草是具有多方面用途的藥用植物，種子油可食用;花含芳香油可制浸膏;莖皮可制人造纖維;根是解熱、消炎的良藥;種子和根可釀酒;莖和葉有清熱解毒、鎮(zhèn)痛的功效。月見草種子含油率較高，達(dá)22.6%-30.1%，其種子油稱為月見草油。月見草油中含多種不飽和脂肪酸，其中含量較高的為亞油酸，約占73.5%-81.9% ;γ-亞麻酸約占6.9%-12.6%，是植物界中罕見的、人體自身不能合成的必需營養(yǎng)素，具有較強(qiáng)的生物活性，有降脂、降糖、降血壓、抗氧化、抗血栓、抗?jié)?、防衰老、減肥和美容保健等多種功效。因此，關(guān)于其化學(xué)成分的研究和開發(fā)已引起國內(nèi)外的廣泛重視。

月見草油化學(xué)成分的研究進(jìn)展

1984年，Hudson報(bào)道了192份不同地點(diǎn)收獲的月見草中，γ-亞麻酸的含量差異較大，最低含量2%，最高含量20%，平均值為10.4%。1985年高雅琴報(bào)道，同屬六種栽培月見草種子油中含亞油酸為67.9%- 83.1%，γ-亞麻酸為微量至10.15%。1994年吳廣禮等比較了大豆油和月見草油的成分，結(jié)果顯示，月見草油必需脂肪酸、油酸、亞油酸和亞麻酸總和為92.48%，超過大豆油7.11%。2000年趙春芳等采用GC-MS外標(biāo)法鑒定出月見草油中8種脂肪酸的實(shí)際含量，主要成分為亞油酸574.4 mg/g，軟脂酸84.32 mg/g，γ-亞麻酸56.41 mg/g。

羅婧等采用超臨界CO2萃取法所得月見草油所鑒定出的18個化合物，種類較多，包括醇、醛、烯、萜、烷烴及不飽和脂肪酸等化學(xué)成分，其中β-谷甾醇的含量最大，高達(dá)52.58%。其余含量較高的成分有2,4-癸二烯醛(8.01%)、檸檬醛(6.80%)、十六醛(4.33)%、十八醛(3.71%)，γ-亞麻酸(3.02%)等，同時還鑒定出角鱉烯和VE這兩種活性成分。而水蒸氣蒸餾法提取出的月見草油所鑒定出的20個組分中有19個均為脂肪酸，以棕櫚酸乙酯(41.56%)、亞油酸乙酯(30.43%)、油酸乙酯(10.98%)為主，其他還有棕櫚油酸乙酯(4.04%)、棕櫚酸甲酯(2.34%)、亞油酸甲酯(2.24%)、反油酸乙酯(1.29%)、油酸甲酯(1.18%)、硬脂酸乙酯(0.96%)等，脂肪酸含量高達(dá)98.33%。這表明月見草油的化學(xué)成分較復(fù)雜，兩種提取方法所提取的月見草油化學(xué)成分差異很大，可見不同提取方法對月見草油的化學(xué)成分以及相對含量有較大的影響。

水蒸氣蒸餾法和超臨界CO2萃取法所得月見草油的化學(xué)成分比較

有文獻(xiàn)報(bào)道，月見草油中的主要成分為亞油酸和γ-亞麻酸，但在本研究中，采用超臨界C02萃取法所得月見草油中亞油酸(0.27%)和γ-亞麻酸(3.02%)的含量較低，而水蒸氣蒸餾法提取的月見草油中，γ-亞麻酸甲酯的含量也只有0.12%，這表明月見草油的化學(xué)成分及相對含量的差異可能與月見草的種類以及提取方法的不同有很大關(guān)系，還有待進(jìn)一步研究。    在本研究中，超臨界CO2萃取法提取的月見草油中含量最大的是β-谷甾醇，為52.58%。有研究報(bào)道，β-谷甾醇作為一種植物甾醇，具有明顯降低血清膽固醇的功效，用于II型高脂血癥及預(yù)防動脈粥樣硬化，用它取代膽固醇作為脂質(zhì)體膜材對于功能性食品具有特別意義。還有相對含量為1.44%的鱉烯，又稱角鱉烯，是一種開鏈三萜類化合物，能提高免疫功能，增加白細(xì)胞，用于各種缺氧性疾病、心臟病、肝炎和癌癥的防治。這兩種活性成分均具有一定的藥用和保健價值，但在月見草油的成分鑒定中均未見相關(guān)報(bào)道，有待進(jìn)一步研究。隨著人們的飲食理念逐漸向營養(yǎng)保健方向的轉(zhuǎn)變，將研制開發(fā)更多的功能性保健食品以及營養(yǎng)保健油或營養(yǎng)調(diào)和油等，月見草深加工開發(fā)和利用的空間將十分廣闊。

月見草的藥理作用

1、月見草化學(xué)成分對生物活性的影響

月見草(Oenothera biennis L.)是柳葉菜科植物，其中以月見草最多。月見草屬的一些植物具有較強(qiáng)的生物活性。因此，我們研究了月見草各部位(主要是葉、莖和種子)的化學(xué)成分對其生物活性的依賴性。月見草各部位的共同成分為脂肪酸、酚酸和類黃酮。相比之下，月見草種子還含有蛋白質(zhì)、碳水化合物、礦物質(zhì)和維生素。因此，人們認(rèn)為，最有價值的生物活性化合物的來源是種子，尤其是月見草籽油。這種油主要含有脂肪醇、脂肪酸、甾醇和多酚。月見草油(EPO)中亞油酸(LA)(70-74%)和γ-亞麻酸(GLA)(8-10%)的含量極高，可能有助于人體組織的正常運(yùn)作，因?yàn)樗鼈兪强寡最惢衔锏那绑w。補(bǔ)充EPO可提高血漿γ-亞麻酸及其代謝產(chǎn)物二高-γ-亞麻酸(DGLA)的水平。這種化合物被脂氧合酶(15-LOX)氧化為15-羥基二十碳三烯酸(15-HETrE)，或在環(huán)氧化酶(COX)的影響下，DGLA代謝為活性化合物系列分子1前列腺素。這些化合物具有抗炎和抗增殖的特性。此外，15-HETrE通過直接抑制5-LOX阻斷花生四烯酸(AA)向白三烯A4 (LTA4)的轉(zhuǎn)化。此外，γ-亞麻酸抑制炎癥介質(zhì)如白細(xì)胞介素1β (IL-1β)、白細(xì)胞介素6 (IL-6)和細(xì)胞因子-腫瘤壞死因子α (TNF-α)。促紅細(xì)胞生長素的有益作用已被證實(shí)在特應(yīng)性皮炎，銀屑病，舍格倫綜合癥(一般俗稱干燥癥候群，它是一種病因尚未完全明膫的外分泌腺自體免疫疾病。外分泌腺受到淋巴球浸潤后長期引起發(fā)炎)，哮喘和抗癌治療的情況下。

亞油酸 (LA) 代謝。 9-HODE：9-羥基十八碳二烯酸； 13-HODE：13-羥基十八碳二烯酸； 15-HETrE：15-羥基二十碳三烯酸； PGE1：前列腺素 E1； PGD1：前列腺素D1； PLA2：磷脂酶 A2； PLC：磷脂酶C； 5-HPETE：5-氫過氧二十碳四烯酸； 5-HETE：5-羥基二十碳四烯酸； LTA4：白三烯A4； LTB4：白三烯B4； LTC4：白三烯C4； LTD4：白三烯D4； LTE4：白三烯E4； 15-HPETE：15-氫過氧二十碳四烯酸； 15-HETE：15-羥基二十碳四烯酸； LXA4：脂氧素 A4； LXB4：脂氧素B4； 12-HPETE：12-氫過氧二十碳四烯酸； 12-HETE：12-羥基二十碳四烯酸：PGG2：前列腺素G2； PGH2：前列腺素H2； PGI2：前列腺素 I2：PGD2：前列腺素D2； 15-d-PGJ2：15-deoxy-delta-12,14-前列腺素 J2； PGE2：前列腺素E2：PGF2：前列腺素 F2：TXA2：血栓素A2； TXB2：血栓素 B2。

2、從月見草根中分離的化合物的抗增殖和抗菌功效

月見草，俗稱月見草，含有黃酮類化合物、類固醇、單寧、脂肪酸和萜類化合物，具有多種生物活性，如抗腫瘤、抗關(guān)節(jié)炎和抗炎作用。前人的研究多集中在這個植物的地上部分，以月見草根來研究相關(guān)的抗增殖或抗菌活性還未見報(bào)道。為研究從月見草根中分離得到的化合物/混合物(1-8)的抗增殖和抑菌活性，以鳥氨酸脫羧酶(ODC)和組織蛋白酶D (CATD)為靶點(diǎn)，研究其抗增殖活性的可能機(jī)制。化合物/混合物的抗增殖功效在選定的癌細(xì)胞株和他們可能的作用機(jī)制進(jìn)行了考察。同時還研究了其對微生物(細(xì)菌和真菌)的抗菌活性。采用MTT法測定抗腫瘤細(xì)胞增殖能力。以O(shè)DC和CATD為靶點(diǎn)，采用體外和體內(nèi)兩種方法，用分光光度法研究其作用機(jī)制。采用紙片擴(kuò)散法和肉湯稀釋法對其抗菌效果進(jìn)行了分析。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，月見草甾醇B(3)和月見草甾醇A和月見草甾醇B(4)的混合物對乳腺癌、肝癌、前列腺癌和白血病細(xì)胞系以及小鼠巨噬細(xì)胞具有抑制增殖活性(IC50 8.35-49.69 μg/ml)。月見草甾醇B(3)和月見草甾醇A與月見草甾醇B(4)的混合物與琥珀酸脫氫酶表現(xiàn)出較強(qiáng)的分子相互作用，結(jié)合能分別為- 6.23和- 6.84 kcal/mol, Ki分別為27.03和9.6 μM。月見草甾醇A(1)、月見草甾醇B(3)以及月見草甾醇A和月見草甾醇B的混合物(4)均能有效抑制ODC活性，IC50值為4.65±0.35 ~ 19.06±4.16 μg/ml，且與ODC有較強(qiáng)的相互作用(BE-4.17~-4.46 kcal/mol)。月見草甾醇A(1)、鯨蠟基二葡萄糖苷(2)、月見草甾醇B(3)、乙?；u基丙烯酮(6)和二羥基丙烯酮(7)抑制CATD活性(IC50為3.95±0.49 ~ 24.35±2.89 μg/ml)。用CATD對化合物進(jìn)行體內(nèi)分子相互作用分析，結(jié)果表明化合物之間存在非特異性相互作用。對生長抑制范圍為6 ~ 14 mM，最低抑制濃度為125 ~ 500 μg/ml的選定微生物觀察到適度的抗菌活性。月見草甾醇B(3)和乙?；u基丙戊酮(6)的抑菌活性較好，MIC范圍為62.50 ~ 500 μg/ml。與其他化合物相比，月見草甾醇B(3)表現(xiàn)出更強(qiáng)的抗增殖和抗菌潛力，而月見草甾醇A(1)是ODC和CATD的有效抑制劑。因此，我們建議這些體外研究結(jié)果可以進(jìn)一步在體內(nèi)進(jìn)行生物活性、安全性評價和衍生化，以增強(qiáng)效力和療效。

3、月見草多酚提取物抑制人惡性胸膜間皮瘤細(xì)胞的侵襲特性

脫脂奇異月見草 (Oenothera paradoxa Hudziok) 種子的提取物是一系列穩(wěn)定多酚化合物的來源，包括鞣花酸、沒食子酸和兒茶素。我們的研究首次評估了月見草異丙醇提取物 (EPE) 對惡性胸膜間皮瘤 (MPM) 細(xì)胞的影響。 MPM 很少被診斷出來，它的高侵襲性和經(jīng)常注意到的化學(xué)抗性限制了它的治療方案，并且它的特點(diǎn)是低診斷后特征。在這里，我們證明 EPE 在具有增加的侵襲特性的細(xì)胞中以劑量依賴性方式抑制 MPM 生長。此外，EPE 處理導(dǎo)致 G2/M 期細(xì)胞周期停滯并增加侵襲性 MPM 細(xì)胞系的細(xì)胞凋亡。此外，EPE 強(qiáng)烈限制 MPM 癌細(xì)胞的侵襲和 MMP-7 分泌。我們的原始數(shù)據(jù)為 EPE 在 MPM 治療中的潛在抗侵襲作用提供了證據(jù)。

4、月見草的脫脂種子作為糖尿病的潛在功能性食品成分

月見草 (DSOB) 的脫脂種子是月見草油生產(chǎn)的副產(chǎn)品，目前尚未得到有效利用。在這項(xiàng)研究中，使用月見草 (SOB) 的種子評估了 DSOB 的 α-葡萄糖苷酶抑制、醛糖還原酶抑制、抗氧化能力、多酚成分和營養(yǎng)價值（碳水化合物、蛋白質(zhì)、礦物質(zhì)、脂肪、有機(jī)酸和生育酚）。作為參考。 DSOB 是 α-葡萄糖苷酶 (IC50 = 3.31 μg/mL) 和醛糖還原酶 (IC50 = 2.56 μg/mL) 的優(yōu)良抑制劑。 DSOB 還顯示出相當(dāng)大的抗氧化能力（清除DPPH、ABTS、一氧化氮、過氧亞硝酸鹽和羥基自由基）。液相色譜結(jié)合電噴霧電離-四極桿飛行時間-質(zhì)譜分析暫時鑒定了DSOB中的25種化合物，并且與SOB相比，DSOB的碳水化合物、蛋白質(zhì)和礦物質(zhì)含量有所增加。含有大量的纖維和低水平的糖，并富含鈣和鐵。這些結(jié)果表明，DSOB可能是一種潛在的糖尿病功能性食品成分，具有良好的經(jīng)濟(jì)和環(huán)境效益。

5、奇異月見草和兩年生月見草地上部分種子培養(yǎng)后提取物的化學(xué)成分、抗氧化和抗炎活性研究

在本研究中，我們研究了從奇異月見草(Oenothera paradoxa Hudziok) 和兩年生月見草(Oenothera biennis L.) 的地上部分制備的提取物的化學(xué)成分及其抗氧化和抗炎活性。超高壓液相色譜 (UHPLC)-DAD-MS/MS 研究表明，兩種提取物都含有多種多酚（39 種已鑒定成分），其中大環(huán)鞣花單寧是主要成分。在體外研究期間，使用非細(xì)胞模型，兩種提取物都以濃度依賴性方式清除活性氧 (ROS)，并且獲得了 O2·– 和 H2O2 的最低 SC50 值。兩種提取物都通過受刺激的人類嗜中性粒細(xì)胞抑制 ROS 的產(chǎn)生。在甲酰-間-亮-苯丙氨酸刺激的情況下，更強(qiáng)的活性表明兩種提取物都可能通過受體依賴性途徑起作用。奇異月見草提取物和兩年生月見草提取物通過以濃度依賴性方式抑制透明質(zhì)酸酶和脂氧合酶表現(xiàn)出抗炎活性。兩年生月見草提取物對脂氧合酶的更強(qiáng)活性可能是由于其較高的月見草苷 B 含量。

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